카카오 공동체는 2019년 인터넷 기업 최초로 대기업 집단에 지정됐을 정도로 규모가 크지만 그간 외부 재무적투자자(FI)들의 자금으로 성장한만큼 돈이 급하지 않았다. 카카오는 카카오톡을 기반으로 성장했고 이를 기반으로 서비스를 확장했다. 2014년 간편결제 서비스, 2015년 카카오택시 서비스 등을 시작했고 각종 사업을 분사시켰다. 2016년에는 카카오뱅크, 2017년 4월 카카오페이, 2017년 8월 카카오모빌리티, 2019년 12월 카카오엔터프라이즈 등을 독립시켰다. 이 밖에도 포도트리를 인수해, 카카오페이지로 확장시켰고 미디어는 카카오엠이라는 별도 회사를 가지고 있었다. 2021년 카카오페이지, 카카오엠에 카카오 내에서 음원 사업을 하는 멜론 사업부까지 분사해 세 회사를 합병하는 결정을 내렸다. 이렇게 만들어진 게 카카오엔터테인먼트다. 결국 카카오는 본사 내에서 사업을 키우기 보다는 분사를 통해 회사를 키웠다. 이 과정에서 각 회사는 M&A를 진행했다. 이 과정에서 자금도 많이 필요했다. 분사는 조달과도 관련이 있다. 카카오뱅크는 카카오 외에도 한국투자금융지주, 국민은행, 넷마블 등이 투자했고 카카오페이는 알리페이, 카카오모빌리티는 칼라일그룹, 구글, 모빌리티홀딩스, LG그룹, GS그룹 등 다양한 투자자가 있다. 자금 조달 과정에서 외부 재무적투자자(FI)나 전략적투자자(SI)를 활용한 것이다. 카카오는 별도 기준으로 봤을 때도 은행권 차입보다는 시장성 차입을 선호해왔다. 2016년 로엔엔터테인먼트를 인수 직후에는 금융기관에서 8000억원의 단기차입을 받았으나 사모 회사채 700억원, 전환사채(CB) 2500억원 발행, 기업어음(CP) 2000억원 발행 등으로 차환했다. 여기에 해외시장에서 교환사채(EB) 2300억원을 발행했다. 주가가 상승함에 따라 CB와 EB 모두 카카오의 주식으로 대체됐다. 이후에도 2018년 싱가포르증권거래소로부터 1조원 규모의 해외주식예탁증권(GDR)을 발행했고 2020년 다시 해외에서 3억달러(3450억원) 규모의 EB를 발행했다. 이렇게 조달된 자금은 대부분 신성장동력 확보를 위한 M&A에 투입됐다. 2021년말 별도 기준 단기차입금은 3422억원, 장기차입금은 0원이었다. 2020년말 단기차입금은 580억원, 장기차입금은 3218억원이었다. 1년새 단기차입금이 급증한 것은 해외 EB의 계약상 조기상환 가능시점을 만기로 해 유동성을 대체했기 때문이다. 카카오는 2022년 주가하락폭이 커짐에 따라 같은해 10월말 EB 전액을 현금상환했다.